バージョン1.0は1986年に発売され、1992年に発売されたWindows 3.1がPC/AT互換機用の標準OSとして爆発的に普及ました。
　3.1まではMS-DOSにGUI環境を構築するための拡張ソフトウェアでしたが、Windows 3.1の後継として1995年に発売されたWindows 95からは独立したOSとして機能するようになりました。
1998年にはWindows 95の後継であるWindows 98が発売され(その後さらにバージョンアップしたWindows Meが発売された)、パソコン用の標準OSとしての地位を確固たるものにした。
　一方、1993年から発売が開始されたWindows NTシリーズはネットワークサーバ用途を前提に0から開発された、Windows 3.x/9xとは基本構造が全く異なるOS系列です。
純粋な32ビットOSとして、Windows 9xと比較して飛躍的に高い安定性と優れたパフォーマンス、 高度なセキュリティ機能を備えています。

Windows NTとWindows 9xはWin32という共通のAPIを備えているため、Windows 9xで動作する多くのアプリケーションソフトはそのままWindows NTでも動作可能。
Windows NT系列のOSはサーバ・ワークステーション・ハイエンドパソコン向けのWindows 2000からWindows 9x系の機能を豊富に取り込むようになり、その後継にあたるWindows XPでは家庭用パソコン向けにもNTベースのシステムを採用し、 x86コンピュータ向けの全系列がNTベースに置き換えられた。この結果、Windows 95/98/Meで採用された9xカーネルベースの製品は現在は存在しない。